“患难之交”
坊间流传的一个版本是：如果没有一位香港女子的出现，周正毅原始积累或者说当小混混的时间将更为漫长。据周一个亲戚的说法，在日本的时候，周有一次在咖啡馆里扮演了救美英雄的角色，被人调戏的这个女子即是那位香港女子。这位个头较矮长相一般的女子后来和周同居，并资助周600万港币用于发展事业。
无从考证这个英雄救美故事的真实性。不过，当年许多与周稔熟的人士都表示这是周事业中第一个重要女人。靠着这些钱以及自己的积蓄，周在上海的北京路上开了一家当时生意还比较火暴的美通饭店，并在上海嘉定经营桑拿和卡拉OK.
从做生意的角度来看，周无疑又向前迈了一大步。但是周从未向外界提起过这段往事。在公开的履历中，他刻意表现自己与其妻毛玉萍（未有登记）有着长久的感情生活：1980年代，在和毛玉萍经营过一阵子小百货后，两人分别去实现自己的日本梦和香港梦。毛到香港打工，而他则去日本。但是杨浦的很多流氓都知道，周是在1980年代后期才认识毛玉萍。后来两人还生了一个“卖相”（上海话，容貌之意）较好的儿子，现在“在英国最贵却不是最好”的学校读书。
在了解周的人士看来，周之所以“选择性忘却”这段经历，除了对外塑造夫妻双方共同白手起家的动人故事以外，还在于隐藏一段因其背信弃义而被杀手追杀的历史。1992年左右，周正毅决定因毛玉萍放弃那个香港女子，未料对方因爱生恨决心报复，在珠海花50万港币雇凶欲断其一手。
毛玉萍，上海黄浦人，与周正毅年纪相若，年轻时颇有姿色。据其自称，1980年代后期持单程证到香港一皮革厂当车衣女工，月收入一万多港币。但是接近毛的知情人士表示，她是1980年代后期闯深圳的上海女子中的一员。后来，很可能是通过周正毅的路子，她才来到了香港。最终因有两名东南亚富豪的干爹而发迹。周在上海重新遇见毛的时候，毛已经身价千万，且非常精明能干。
与周相熟的人士大多都惊讶于个头不过1.74米的男人在女人面前的魅力。“我有这个感觉。全是有钱的人坐在一起，女人进来，眼睛全部朝他骚，”上海“佳家美”公司董事长邹仁发说，“但是在周正毅眼里，女人不仅是女人，而且还是挣钱机器，像买股票一样，周正毅看中毛玉萍正是看中了其绩优股一样的长期效应。”
邹仁发与周正毅同是杨浦人。1980年代初周在定海路开烟纸店的时候，对面正是邹当年开的名叫“下只角”的饭店。周是该饭店的常客，每顿饭喜欢叫一汤一菜，有时晚上喝点酒就睡在饭店里。
“下只角”还有一个店主名叫彭平华。1985年，彭和邹厌倦了小本生意，遂将饭店关闭。彭去西北后又到南方从事倒买倒卖，2年回来即腰缠万贯，此君后来在上海滩做电脑生意又搞房地产开发，身价一度数亿。
比彭平华小4岁的周正毅也看好彭这只“绩优股”。据说两人的关系一度好到彭和老婆在床上睡觉，周可以睡旁边的地板上。周因帮人出境而遭警方拘押时，是彭出面相救；周父还在1990年代初出任彭投资的东影商场的总经理；周从广东倒卖东西很多也都是彭的关系。
当周因情场事遭追杀时，也是躲到了彭的家里不敢出去。彭要求邹仁发摆平此事，邹找到同样也是上海杨浦籍的杀手，通过谈判得知对方已在外头杀了人，因此再取人一只手也无妨。但邹核实此事发现对方所杀之人其实并未死亡，就此他劝杀手放弃行凶计划，并贴上人民币一万元作为补偿。
周得以逃过一劫。
在1997年彭平华因为涉嫌银行贷款诈骗而被判处无期徒刑前，周正毅对于彭几乎是贴身侍卫的关系。只要是与彭在一起，所有花消全部由彭平华买单。不过，对于自己拥有的东西，只要彭喜欢，周也是“尽管拿去”的态度。
周在贴身服侍彭平华的同时并没有忘记自己的生意。邹仁发曾经注意到，周曾经多次找彭平华说，你有什么人要出去，我给他弄出去。实际上，周正毅跟从彭平华结交了不少朋友，并学会了做期货。
投机生涯
1994年，周正毅关掉了美通饭店，与毛玉萍一起，在上海国际饭店后面著名的黄河路美食街上开了以毛玉萍姓氏为名的“阿毛炖品”。这是一家5层楼豪华装修以炖品为特色的饭店，据说，58元一位的佛跳墙、22元一位的秘制炖鹿肉、188元一位的红烧大排翅是其招牌菜式。周对外声称开业以后生意颇好，一年能够有近千万的利润。
这个数字遭到了黄河路上生意最好的饭店苔圣园老板的质疑：“苔圣园”的规模比“阿毛炖品”大三倍，一年才勉强有1000万元的利润，而“阿毛炖品”只是黄河路上的二流饭店。
但对周而言，比利润多少更重要的是“阿毛炖品”加强了二人与银行界人士的交情。“阿毛炖品”2001年的总资产为4000万元，当年开店费用也达千万之巨。有消息人士表示，这笔钱依赖的就是银行的放贷。在“阿毛炖品”鼎盛时期，这里几乎可称为银行界的“公共饭堂”，常常可以见到银行业人士出入就餐。
了解毛的人士均承认，毛是一个非同一般的女子，她在上海结识的朋友黑白两道都有，其中不乏一些有头面的人，生性好客的她经常招呼朋友到她的别墅开派对。
“阿毛这个人性格像男人，好交朋友，为人吃得开。她没有什么背景，完全是靠做人做出来的。你朋友来，只要搭上点关系，在上海吃用开销她全包掉，再给你一台车开，无所谓的。”上海地产界的一位人士告诉记者，“真正的老板应该是毛玉萍。她属于在社会上混过的，懂得怎么利用手上的这层关系，怎么去巩固这些关系，怎么去扩大这种关系。没有这种本事，玩不转这么大。”
在开设“阿毛炖品”之时，周还开了一家名为正艺的室内装饰公司。但如果仅凭这样的实业，周没有可能在短短几年一下膨胀成“上海首富”。
捷径便是“炒股票”。毛在上海滩交际的同时早已经开始炒股，而周则在1993年左右跟随彭平华进入了期货市场。
1995年是周正毅向“投资家”挺进的关键性一年。趁着国企职工股上市流通的高峰期，周倾囊投资。他自己后来对媒体的解释是：当时他用个体户名义以几元的价格大肆收职工股，等到一上市，一般就会涨到几十元。
1997年亚洲金融风暴让香港股市一片低迷，连蓝筹股都跌得无人问津，周正毅和毛玉萍又一头扎进了香港股市，大量收购蓝筹股，也在随后的股市反弹中获利颇丰。
到底周在股市中赚了多少，毛玉萍三缄其口，但她表示，从一级市场认购回来的（指认购新股），手上的股票均以倍数上升，“在股票市场上确赚了不少个亿。”
尽管有人对这个说法表示质疑，但人们的确不应低估周在市场中的能量。与周有过生意交往的人士表示，周虽然属于比较游荡的人，在别的方面谈吐一般，“但你跟他谈金融，谈债券(资讯,行情)，绝对一流。”
曾帮周炒过期货的知情人士告诉记者，“一次在香港，我们做期货，亏了4000万元。回来他把我们关在房间里乱骂了两个多小时。后来一个月，他自己开账户做，一个月就把窟窿补上了。”
在上海期货界，周正毅在铜市的大手笔给人印象深刻。周为此还专门成立了上海华亭进出口公司，专做铜的期市套利买卖。据知情人士透露，尽管周在1993年左右就进入期市，但当初也只是做一些胶合板的投机。而真正的铜市套利，则是在1998年和随后的几年时间。他在铜市的套利手法通常是两个市场（伦敦期货交易所、上海期货交易所）进行套价，在伦敦买进，内地抛出，再推成现货，而其获利秘密就是中间的平仓。
在1998、1999和2000年的这段时间，铜市的套利回报相当丰厚。“但后来行情没有了，农凯期货部很多人都走了，华亭进出口公司也没有几个人了。周正毅主要的钱都用于炒股了。” 一位帮周正毅做过期货的人士说。
关于周正毅资金来源的一个普遍推理是，周从银行贷款炒股和炒期货。这或许是问题的核心所在，也是与周后来的生意轨迹一脉相承的地方。
知情人士表示，周正毅为炒股甚至还搞过集资。1996年的时候，彭平华出事之前，当着毛玉萍和邹仁发的面，借给周正毅3000万元人民币，而这时正是这位未来的“上海首富”炒股最为繁忙的时候。
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